在两轮小组赛中，AC米兰均在前四战保持强劲势头，连战连捷四场之后便笃定小组出线。由于AC米兰同时还面临着国内联赛杯赛的多重压力，所以在出线大局已定的情况下，两轮小组赛的后两场比赛雪藏大部分主力，以接近“二队”的阵容出场迎敌，颇为“潇洒”地接连扮演了送分大使的角色。
多特蒙德同样从米兰这里拿走了3分，只可惜以一分之差只能够去踢欧联，米兰和皇马一起手拉手晋级。
但是米兰和皇马晋级以后的日子却都不怎么好过，皇马对上了曼联。米兰对上了阿贾克斯15年之内最后的黄金一代。
之后米兰和皇马的1/4决赛对于欧洲足坛来说可以称得上划时代的意义。
首先说皇马对阵曼联的比赛。
2003年4月23日欧冠四分之一决赛曼联SV皇马（老特拉福德球场）第二回合（首回合皇马3：1曼联) ，这场比赛直接改变了三个巨星和四家俱乐部的命运。
这场比赛曼联主力中场贝克汉姆未首发出场，仅仅作为替补踢了不到半个小时的比赛，因为在赛前67天，曼联主场迎战阿森纳的足总杯比赛后，曼联更衣室发生了著名的“飞靴门”事件。弗格森主教练和贝克汉姆因第二个失球发生了激烈的争执，弗格森踢飞地上的一只球靴，这只球靴刚好击中了贝克汉姆的左侧眉骨，顿时血流如注。师徒从此近乎恩断义绝。
而在老特拉福德的看台上同样有一位作壁上观的观众，他就是日后车路士的老板，身价250亿美金的俄罗斯商人阿布拉西莫维奇。
前往老特拉福德球场的皇马阵中此时已汇聚有六大天王巨星，分别是：“齐达内、罗纳尔多、菲戈、劳尔、卡洛斯、卡西利亚斯等当时世界最受欢迎的球星。
比赛开始，曼联决心要扳回1：3踩过皇马进入欧冠半决赛，一场因开放而注定的进球大战开始了。罗纳尔多三次进球为皇马赢得比赛的三次领先，外星人精彩的表现征服老特拉福德的六万七千名曼联球迷，在罗纳尔多被替换下场时全场的曼联球迷起身鼓掌欢送这位外星人。而曼联则顽强地扳平比分，直到比赛快结束前才将比分反超为4：3，而比赛的场面，皇马门神卡西利亚斯忙碌的身影则告诉所有关心比赛的球迷，如果不是外星人在前场的三粒进球，如果不是门神在后场的高挡低扑，曼联将屠杀皇马进入半决赛。
这是一场皆大欢喜的比赛，皇马赢得比赛，曼联赢得门票，贝克汉姆在这一场比赛进入了皇马视线，弗格森在这场比赛之后重视天才球员对比赛的左右能力，而阿布莫唯奇则体验到了足球无与伦比的魅力。
从小被带去老特拉福德看过一场曼联队的比赛后，阿布就对这支球队充满了热情，而“经营足球”的想法则一直深深的烙在了阿布的脑海中。可惜曼联向这位富豪报价7亿英镑，阿布认为报价太贵，转而收购了不到2亿英镑的切尔西队。在阿布时代，切尔西共夺得过5次英超冠军，5次足总杯冠军，1次欧联杯冠军和1次欧冠冠军，强势结束了英超二人转的局面。
比赛结束后不久贝克汉姆被立即贱卖给皇家马德里。
在贝克汉姆远走西班牙后不就，曼联便迎来了“7”号球衣的新主人——C罗。
03/04赛季前，曼联队在美国拉练，此间同里斯本竞技队进行了一场友谊赛，C罗司职左前锋，和他对位的是奥谢，奥谢的队友在日后的回忆中说道，“C罗把他过了一遍又一遍，这太夸张了，不过他踢得的确非常好。奥谢被一个年轻人折磨了，他左边突完右边突，快速变向，一有空间就射门。”而主教练弗格森甚至向俱乐部“耍赖”：不签C罗，不回曼彻斯特。最终弗格森如愿以偿得到了日后的天王巨星——C罗。
与此同时，曼联在追求另一位同样极具天赋的球员——罗纳尔迪尼奥。一开始，小罗与曼联走的非常近，曼联上下一致认为下赛季中场添加一位天才球员。而其他竞争对手显然不会让曼联的如意算盘打响，其中表现最突出的就是巴塞罗那。经过巴塞罗那俱乐部高层的反复游说，小罗终于在与曼联签约前的48小时作出决定，加盟巴塞罗那俱乐部。这一决定让曼联上下颜面尽失，甚至有球员表示要在球场上让小罗尝尝英伦工人踢法的滋味。但是小罗根本不是哈兰德（被基恩报复铲断腿的挪威中场），曼联球员发现场上难以接近小罗。就这样巴塞罗那梦二队构筑成型，在未来的5个赛季，小罗共为球队夺得5座冠军奖杯，包括2006年的欧冠奖杯。
2003年4月23日欧洲足坛永载史册的日子。皇马巴萨完成了各自的转型，曼联培养出一名世界级的球星，切尔西开始了收购狂潮。从此，皇马结束了欧冠十六郎，巴萨开启梦二时代，C罗登陆欧洲主流赛场，切尔西加入争冠行列……
但是同样的，这个夏天对于米兰的意义同样非凡。
2003年的夏天对于圣西罗来说是火热的，1/4决赛对阵阿贾克斯，在双方首回合0：0战平的情况下次回合圣西罗之战分外火爆。
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